Também gosto dessas motos, precisamente porque apesar de parecerem rústicas, continuam a ter alguma capacidade e são ainda apostas válidas para alguns tipos de utilização.
Como metes trialeiras na equação, diria que a XR250R é a melhor hipótese.
Do que tenho lido, a XR250 pós-1996 é a proposta mais adequada, pois é melhor em termos de suspensão e travões, o quadro também é diferente, e o motor também sofreu atualizações.
Eu escolheria uma pós-1996 porque, embora mantendo o espírito e a arquitectura das motos anteriores, consegue ser um bocadinho melhor em tudo.
Depois há a questão das peças, pois as posteriores a 1996 têm muitas coisas comuns ou intermutáveis com as XR400R (que se venderam aos magotes) facilitando sempre a procura de material usado.
Por exemplo, dizem que um bom up-grade nas XR250R pós-1996 é a troca da suspensão da frente pela da XR400R.
Será que esta troca dá para fazer na 250R pré-1996?
Bem, e para reforçar a ideia de que o limite está mais do lado das capacidades do piloto do que da mota, deixo aqui um vídeo dum tipo que adora estrançalhar a sua XR250R:
https://www.youtube.com/watch?v=8vRWhiGzvmE