Olá bem vindo ao forúm embora não seja a aqui o sitio certo para apresentações e boas vindas.
Mas uma resposta vais ter, ou melhor várias.
Quanto a tua dúvida de comprar uma a 4 tempos ou 2 tempos, realmente essa discussão está mais que batida, no entanto para motocross, acho que uma 4 tempos está mais desenvolvida, pois os campeonatos principais usam estes modelos.
Tens razão quando dizes que uma 2 tempos tem uma manutenção mais simples e mais barata, no entanto, ao contrário de uma 4 tempos acaba por exigir mais intervenções, no entanto quero alertar que um descuido na manutenção ou más afinações de motor de uma 4 tempos é fatal e acarreta um grande investimento na sua reparação.
Passares de uma 50cc a 2 tempos para uma 250cc a 4 tempos, não é nada escandaloso, aliás a uns anos (anos 90) o normal era passar de uma 50 para uma 125 a 2 tempos, que se for-mos a ver comparativamente a uma 250cc a 4 tempos actual, estamos a falar de pouca diferença de potência.
Quanto a questão de qualidade, fiabilidade preços de manutenção entre marcas, o que posso dizer na minha opinião, é que cada vez mais não existem grandes diferenças, no entanto as japonesas principalmente a Yamaha continua a ter uma filosofia mais virada para a fiabilidade do que performances puras, isto a nível de motor, quanto a ciclistica as japonesas cada vez mais apostam em material de 1ª, prontas para competição.
No mercado das motas em 2ª mão as que tem mais fama de durabilidade é a Yamaha YZ250F conheço casos de serem usadas 500h sem nunca abrirem o motor
mas claro que isto porque também a nível de manutenção são bem cuidadas, principalmente com mudanças de óleo e filtro regulares, filtro de ar sempre limpo e usar óleos de boa qualidade.
Há modelos de motocross mais sensíveis que outros, isso é verdade, mas acho que com uma boa manutenção e com poucas invenções na carburação, os problemas diminuem bastante.
As motos actuais tem mais fiabilidade pois utilizam a injecção de combustível na carburação, no entanto continuam a ser sensíveis as trocas de óleo e limpeza de filtro de ar.
Acho que tua escolha deve ter em conta o teu gosto pessoal tanto a nível de desempenho e estético.
Boa sorte